|
|
Vývoj alternativní syntézy činidla Sm-pdta pro chirální rozlišení aminokyselin pomocí NMR
Hrubá, Lucie ; Vaněk, Václav (vedoucí práce) ; Pohl, Radek (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá přípravou chirálních posunových činidel [(R)- a (S)-1,2-diaminopropan-N,N,N',N'-tetraacetáto]samarátu sodného, zkráceně Sm-(R)-pdta a Sm-(S)-pdta, která mají schopnost rozlišit NMR signály enantiomerů aminokyselin při měření ve vodném prostředí. Cílem bylo vyvinout novou, efektivní a levnou metodu jejich přípravy, která by umožnila rutinní využití těchto činidel v laboratorní praxi, protože tato činidla jsou komerčně dostupná pouze v omezeném množství a jsou velmi nákladná. V práci je popsána vylepšená metoda dělení racemického 1,2-diaminopropanu na enantiomery ze snadno dostupných výchozích látek, a to kyseliny L-vinné a racemického 1,2-diaminopropanu. Dále byl vyvinut a optimalizován nový postup syntézy klíčového meziproduktu, kyseliny (R)- a (S)-1,2-diaminopropan-N,N,N',N'-tetraoctové z dihydrochloridu (R)- a (S)-1,2-diaminopropanu, ve kterém je zásadní nový syntetický krok, využívající tetrabenzylester této kyseliny a jeho odchránění hydrogenolýzou bez kontaminace cizími ionty. Tento postup vedl k získání zcela čisté bezvodé kyseliny ve vysokém výtěžku. Z kyseliny (R)- a (S)-1,2-diaminopropan-N,N,N',N'-tetraoctové byly úspěšně připraveny cílové komplexy Sm-(R)-pdta a Sm-(S)-pdta ve vysokém výtěžku i čistotě. Klíčová slova: 1,2-diaminopropan, aminokyseliny,...
|
|
|
Vývoj a aplikace molekulové dynamiky pro chirální systémy
Kessler, Jiří ; Bouř, Petr (vedoucí práce) ; Fanfrlík, Jindřich (oponent)
Souhrn Tato diplomová práce pojednává o molekulárně dynamických simulacích roztoků chirálních látek v chirálních rozpouštědlech. Roztoky se skládaly z 2,2,2-trifluoro-1-fenyletanolu,1- fenyletanolu a 1-fenyletanaminu. Byly zkoumány rozdílnosti v NMR vlastnostech různých kombinací absolutních konfigurací rozpuštěné látky a rozpouštědla. Tyto systémy skutečně vykázaly pro různé kombinace absolutních konfiguraci rozdíly v radiálních distribučních funkcích a zastoupeni konformerů zjištěných pomoci metody WHAM. Tyto zjištěné výsledky zhruba korelovaly s velikostí experimentálních rozdílů NMR posunů. Dále byla v rámci práce vyvinuta metoda selektivního výběru klastrů, která významně snižuje počet klastrů nutných k dosažení konvergované průměrné hodnoty. kličová slova: chiralita, molekulární dynamika, nukleární magnetická rezonance
|
|
|
Vývoj alternativní syntézy činidla Sm-pdta pro chirální rozlišení aminokyselin pomocí NMR
Hrubá, Lucie ; Vaněk, Václav (vedoucí práce) ; Pohl, Radek (oponent)
Tato bakalářská práce se zabývá přípravou chirálních posunových činidel [(R)- a (S)-1,2-diaminopropan-N,N,N',N'-tetraacetáto]samarátu sodného, zkráceně Sm-(R)-pdta a Sm-(S)-pdta, která mají schopnost rozlišit NMR signály enantiomerů aminokyselin při měření ve vodném prostředí. Cílem bylo vyvinout novou, efektivní a levnou metodu jejich přípravy, která by umožnila rutinní využití těchto činidel v laboratorní praxi, protože tato činidla jsou komerčně dostupná pouze v omezeném množství a jsou velmi nákladná. V práci je popsána vylepšená metoda dělení racemického 1,2-diaminopropanu na enantiomery ze snadno dostupných výchozích látek, a to kyseliny L-vinné a racemického 1,2-diaminopropanu. Dále byl vyvinut a optimalizován nový postup syntézy klíčového meziproduktu, kyseliny (R)- a (S)-1,2-diaminopropan-N,N,N',N'-tetraoctové z dihydrochloridu (R)- a (S)-1,2-diaminopropanu, ve kterém je zásadní nový syntetický krok, využívající tetrabenzylester této kyseliny a jeho odchránění hydrogenolýzou bez kontaminace cizími ionty. Tento postup vedl k získání zcela čisté bezvodé kyseliny ve vysokém výtěžku. Z kyseliny (R)- a (S)-1,2-diaminopropan-N,N,N',N'-tetraoctové byly úspěšně připraveny cílové komplexy Sm-(R)-pdta a Sm-(S)-pdta ve vysokém výtěžku i čistotě. Klíčová slova: 1,2-diaminopropan, aminokyseliny,...
|
|
|
Vývoj a aplikace molekulové dynamiky pro chirální systémy
Kessler, Jiří ; Bouř, Petr (vedoucí práce) ; Fanfrlík, Jindřich (oponent)
Souhrn Tato diplomová práce pojednává o molekulárně dynamických simulacích roztoků chirálních látek v chirálních rozpouštědlech. Roztoky se skládaly z 2,2,2-trifluoro-1-fenyletanolu,1- fenyletanolu a 1-fenyletanaminu. Byly zkoumány rozdílnosti v NMR vlastnostech různých kombinací absolutních konfigurací rozpuštěné látky a rozpouštědla. Tyto systémy skutečně vykázaly pro různé kombinace absolutních konfiguraci rozdíly v radiálních distribučních funkcích a zastoupeni konformerů zjištěných pomoci metody WHAM. Tyto zjištěné výsledky zhruba korelovaly s velikostí experimentálních rozdílů NMR posunů. Dále byla v rámci práce vyvinuta metoda selektivního výběru klastrů, která významně snižuje počet klastrů nutných k dosažení konvergované průměrné hodnoty. kličová slova: chiralita, molekulární dynamika, nukleární magnetická rezonance
|
host ::
RSS.